Quizás muchos cofrades hayan oído hablar alguna vez de ésta Hermandad, pero no sepan que fue la primera Hermandad de Jerez.
Fundada en el siglo XV aunque sus primeras reglas fueron aprobadas en el siglo XVI. Tenía como sede la por entonces Parroquia de San Dionisio y es allí donde se encuentra la primitiva talla del Señor de la Humildad y Paciencia, Titular de ésta Hermandad. Una imagen que hasta hace poco, presidía un cancel por la puerta de entrada a la Iglesia sita en el Angostillo.
Con el tiempo, dicha Hermandad decidió abandonar la Parroquia de San Dionisio dejando en ella las imágenes Titulares, el Cristo mencionado anteriormente, y una Virgen que recibía la advocación de Amargura, ambas tallas pertenecientes a la Parroquia. La Hermandad tendría como nueva sede el Convento de San Cristóbal el cual contaba con un hospital, contando ya por aquel entonces con la imagen del Santísimo Cristo de la Humildad y Paciencia que hoy se venera en la Iglesia de la Santísima Trinidad.
Ésta Hermandad realizaba el acto del día de San Antón, bendiciendo los animales al principio en la Plaza Plateros y posteriormente en la puerta de la Santísima Trinidad. Aparte de tal acto, la Hermandad procesionaba en la noche del Jueves Santo, realizaba la Procesión de gloria de la Virgen de las Nieves y tenía como obra de caridad el entierro de los más pobres, cuidándolos durante su enfermedad y dándole un entierro digno.
Al llegar la orden Trinitaria a Jerez, la Hermandad de San Antón decide marcharse a la Iglesia de la Santísima Trinidad. La Hermandad procesionaba en 1751 con el Señor de la Humildad y Paciencia, la Virgen de la Amargura y San Juan Evangelista, haciéndolo hasta el año 1799 y dejando de procesionar hasta el año 1814. A partir de entonces, la fiesta de San Antón la promueve el Ayuntamiento dada la extinción de la Hermandad de San Antón.
Ya en 1814 y tras ese paréntesis de extinción, la Hermandad se reorganiza y vuelve a procesionar el Jueves Santo de ese mismo año. Con la revolución francesa y la desamortización de Mendizábal -la cual hizo que se fueran de Jerez la Comunidad de Padres Trinitarios- la Hermandad deja de procesionar, volviéndolo a hacer años más tardes y hasta finales de siglo, cuando vuelve a desaparecer.
Según el Archivo Municipal, el Santísimo Cristo quedó en la Iglesia de la Trinidad, mientras que la Virgen y San Juan pasaron a la Iglesia de San Juan de los Caballeros, donde se aprecia la Santísima Virgen en la imagen anterior. La Virgen, fue pedida por la Hermandad de la Flagelación y es la actual Virgen de la Amargura mientras que el San Juan lo tiene en la actualidad la Hermandad del Amor. La imagen de San Antón desapareció junto a su altar y se encontraba situado donde actualmente se venera a la imagen del Cristo de la Humildad y Paciencia en la Iglesia de la Trinidad.
Ya en el siglo XX, un grupo de devotos del Santísimo Cristo de la Humildad y Paciencia que se encontraba en la Iglesia de la Trinidad, empiezan a reorganizar la extinguida Hermandad, siendo erigida como Hermandad en el año 2000 por Don Rafael Bellido Caro y realizando Estación de Penitencia por las calles de nuestra ciudad desde el año 2008.