En los años 50, llega la primera imagen de Jesús caído procedente del pueblo de Cabra, Córdoba. Esta imagen, pertenecía a una familia que la cedió a la Hermandad de los Dolores con la condición que fuera Titular de la corporación y a finales de los años 50 procesionó con esta cofradía. En 1960, con el cambio de Junta de Gobierno, la Junta entrante decide que la imagen cristífera dejara de ser Titular de la corporación.
En ese mismo año, se inician las gestiones para llevar a cabo la fundación de una Hermandad que diese culto a Jesús en sus Tres Caídas. Su primera Estación de Penitencia la llevarían a cabo en 1961 con la misma imagen, la cual restauró Tomás Chaveli en 1958 y sustituyó el pelo natural por una cabellera tallada. En su primera salida procesional, se usó la parihuela del Carmen de Rota y fue portada por los hermanos cargadores de la Hermandad del Dolor y Sacrificio de El Puerto de Santa María, hasta que en 1962 se encarga a Guzmán Bejarano la realización de un paso.
En 1964, llega a Rota la nueva imagen de Jesús Caído, encargada un año antes a Luis Ortega Brú y que debido a las dimensiones de la piedra en la que la sagrada imagen apoya su mano, fue conocido como «el Cristo de la piedra». Esta imagen fue restaurada por Juan Manuel Miñarro en el año 1985.
La Virgen de la Caridad sería encargada en 1984 al escultor Juan Manuel Miñarro, siendo bendecida el 9 de diciembre de ese mismo año por Don Rafael Bellido Caro, Obispo de la Diócesis. La Santísima Virgen, procesionó por primera vez el Miércoles Santo de 1988 en un palio de cajón con orfebrería de Triana.
En 1997, José Ramón Paleteiro bordaría la caídas delantera y trasera del paso de palio, mientras los laterales serían estrenados nueve años más tarde. El techo de palio, se estrenó en una procesión extraordinaria en 2010 por José Antonio Grande de León, al igual que la crestería y el respiradero delantero, realizado por orfebrería Triana.
En el año 2004, el mismo imaginero que realizara la dolorosa tallaría la imagen de San Juan para que acompañara a la Santísima Virgen en su paso de palio.
