La corporación se funda en mayo del año 1960. La cofradía quiere rendir culto a la Virgen de los Dolores, la cual se encuentra en la Parroquia de Nuestra Señora de la O, de igual manera, se quiere rendir culto a Jesús Cautivo y a San José Obrero, titulares de la corporación.
En junio de ese mismo año, se encargaría a Francisco Buiza Fernández la imagen de Jesús Cautivo, la cual llegaría a Chipiona el día 23 de diciembre. En 1995, la imagen del Señor sufre un acto de vandalismo al intentar robar las limosnas que la sagrada imagen tenía en su peana, haciendo que la imagen cayera al suelo desde su altar, encargándose de su restauración Juan Manuel Miñarro.
La imagen de la Santísima Virgen se encontraba en la Parroquia de la O, es una obra anónima del siglo XVIII atribuida al círculo de Gutiérrez Cano. En 1967, la imagen es restaurada por Francisco Buiza.
San José Obrero, Titular de la corporación, es obra de Alejandro Oliveras de Perea y José Carlos Gutiérrez, realizado en el año 2009. Esta imagen fue presentada en la Capilla de las Angustias de Jerez.
En cuanto al paso de misterio, se restaura y amplía en los Talleres Manuel de los Ríos en 1996. Este paso ya lo poseía la cofradía de un paso de menor longitud. Este taller sevillano, realizaría los faroles en alpaca plateada tres años más tarde.
El paso de palio, es de estilo semicajón y se borda en 1993 y 1994 por las hermanas de la Hermandad. En 1996, Manuel Vidal Lorenzo bordaría el manto de salida. La peana, es de Manuel de los Ríos realizada en 1983, mientras que el resto de la orfebrería pertenece a este mismo taller y a Seco Velasco, a excepción de la corona de salida, la cual es obra del jerezano Antonio García Falla en el año 2003.
El paso de Jesús Cautivo, ha estado presente en nuestra ciudad en dos ocasiones. La primera de ellas fue en el año 2009, en la salida procesional de San Juan Bautista de la Hermandad de la Coronación de Espinas, mientras que la segunda fue en 2014 en el Vía Lucis y portó a la Virgen de la Concepción Coronada.
A continuación, podremos ver algunos momentos de la pasada Estación de Penitencia de esta cofradía en la jornada del Jueves Santo.
